A partir de 1805, em razão das péssimas condições da ponte sobre o rio Pinheiros, na rota do caminho que ligava a Vila de ltú a São Paulo e litoral e aproveitando a comodidade da ponte do sítio do Cel. Anastácio de Freitas Trancoso, foi para ali desviado todo o movimento de tropas. Até então, a ponte do Anastácio servia apenas para uso particular. Definiu-se como via de tropeiros em conseqüência das transformações que se verificavam na estrutura econômica de São Paulo, com o incremento da lavoura, especialmente da cana-de-açúcar, cuja produção voltava-se para a exportação. Em 1811, o Padre Antonio Joaquim de Araújo Leite, beneficiando-se das tropas, transformou parte do Sítio da Lapa num atraente recanto denominado "Pouso Alegre", com rancho vizinho à ermida então reconstruída. Como caminho de rancho, olarias e vinhedos, permaneceu a localidade até a vinda da ferrovia em 1867.